简介：萨巴斯丁（莱恩菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉米歇尔盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，由于父母的结合成为了两姊弟。二报酬了私心起头了一场游戏，假如萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；假如他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。这个游戏就是，萨巴斯丁必需把校长的女儿安妮（瑞茜威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞得手。尽管他上过曼哈顿地域的无数女孩，可是对于安妮，却有着必然的难度——她曾经在《十七岁》杂志上颁发文章宣称，要把童贞留到新婚夜。对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然尽心尽力，然而让他意外的是，游戏变得越来越庞杂，超出了他的预计。…